U svojoj viševekovnoj istoriji Valjevo je više puta oslobađano od raznih osvajača i okupatora. Samo u poslednja tri veka grad je šest puta oslobađan: 1788., 1804., 1815., 1914., 1918. i 1944. godine. Valjevo je tri puta oslobađano od Turaka a po jednom od austrijske, austrougarske i nemačke vojske.

Prvi put Valjevo je 1788. godine oslobodio Aleksa Nenadović, knez Tamnavske kneževine u Valjevskoj nahiji.

Na samom početku Prvog srpskog ustanka Valjevo je oslobođeno drugi put. U zoru, 20. marta 1804. godine ustaničke jedinice Valjevske nahije su posle višednevne opsade, ušle u Valjevo koje su Turci prethodne noći napustili. Dan slobode koji je tada došao, predstavlja pocetak razvoja novovekovnog savremenog Valjeva. Taj dan oslobodjenja, 20. mart, koji je sada i zvanično Dan Valjeva  je i simbol svih drugih oslobađanja i datum bez ideoloskih i politickih hipoteka.

I Miloš Obrenović je učestvovao u oslobadjanju Valjeva, na pocetku Drugog srpskog ustanka. Turci su pobegli sa ovog područja u noci izmedju 15. i 16. ili 16. i 17. maja 1815., istorijski je podatak Radovana M. Draškovića.

Četvrti put Valjevo je u toku Kolubarske bitke, u noći izmedju 8. i 9.decembra 1914. godine oslobodio đeneral Živojin Misić. Austrougari su napustili grad ali su prema tvrdnji mr Milana Tripkovića zauzeli položaje na levoj obali Gradca, Kličevca i Boričevca. Kratko vreme su kontrolisali grad, ali posle teskih borbi srpske trupe su ih proterale sa tog područja.

Kako je Valjevo oslobođeno 1918. godine, posle trogodišnje okupacije, najmanje se zna. Ponajviše zbog toga što tog dana nije bilo borbi. Iako se pominju razni datumi, ipak je najsigurnije da je Valjevo oslobođeno 31. oktobra 1918. godine. O tome najviše podataka ima u Glasu Valjeva iz 1928. godine.

Šesti put grad je oslobođen 18. septembra 1944. godine kada su nemačke jedinice konačno napustile Valjevo povlačeći se iz kasarne „Peti puk“ na Krušiku, koju su bile pretvorile u svoju tvrđavu. Inače, 15. sepembar je proslavljan kao Dan oslobođenja Valjeva jer je naša vojska tog dana osvojila grad ne napadajuci kasarnu na Krusiku.