У својој вишевековној историји Ваљево је више пута ослобађано од разних освајача и окупатора. Само у последња три века град је шест пута ослобађан: 1788., 1804., 1815., 1914., 1918. и 1944. године. Ваљево је три пута ослобађано од Турака а по једном од аустријске, аустроугарске и немачке војске.

Први пут Ваљево је 1788. године ослободио Алекса Ненадовић, кнез Тамнавске кнежевине у Ваљевској нахији.

На самом почетку Првог српског устанка Ваљево је ослобођено други пут. У зору, 20. марта 1804. године устаничке јединице Ваљевске нахије су после вишедневне опсаде, ушле у Ваљево које су Турци претходне ноћи напустили. Дан слободе који је тада дошао, представља поцетак развоја нововековног савременог Ваљева. Тај дан ослободјења, 20. март, који је сада и званично Дан Ваљева  је и симбол свих других ослобађања и датум без идеолоских и политицких хипотека.

И Милош Обреновић је учествовао у ослобадјању Ваљева, на поцетку Другог српског устанка. Турци су побегли са овог подручја у ноци измедју 15. и 16. или 16. и 17. маја 1815., историјски је податак Радована М. Драшковића.

Четврти пут Ваљево је у току Колубарске битке, у ноћи измедју 8. и 9.децембра 1914. године ослободио ђенерал Живојин Мисић. Аустроугари су напустили град али су према тврдњи мр Милана Трипковића заузели положаје на левој обали Градца, Кличевца и Боричевца. Кратко време су контролисали град, али после теских борби српске трупе су их протерале са тог подручја.

Како је Ваљево ослобођено 1918. године, после трогодишње окупације, најмање се зна. Понајвише због тога што тог дана није било борби. Иако се помињу разни датуми, ипак је најсигурније да је Ваљево ослобођено 31. октобра 1918. године. О томе највише података има у Гласу Ваљева из 1928. године.

Шести пут град је ослобођен 18. септембра 1944. године када су немачке јединице коначно напустиле Ваљево повлачећи се из касарне „Пети пук“ на Крушику, коју су биле претвориле у своју тврђаву. Иначе, 15. сепембар је прослављан као Дан ослобођења Ваљева јер је наша војска тог дана освојила град не нападајуци касарну на Крусику.